プリンター側の設定だけで、90度回転をすることは出来ません。 
インクジェットのような高機能のプリンターでも同じです。
用紙の縦横の長さが違うので、回転させると用紙に収まらない部分が出るためです。

Windowsドライバーを使う場合は、アプリ上で用紙の方向を選べる場合は、
横方向を選べば、印字方向を90度回転させることが出来ます。
その場合、Windowsが用紙に合わせて回転したデータを作っていて、
ドライバーはそれを印刷しているだけです。
（回転した印字内容はグラフィックになります。）

アプリが印字データを作る場合は、プリンターのコマンドを使うことで
90度回転をさせることが出来ます。
各文字をその場で90度回転させるコマンドもありますが、その場合
文字データの送信順序と印字の順序があわなくなります。例えば
　ABCDEF
　321abc
をまとめて時計方向に90度回転させて印字したい場合、
3A 2B 1C aD bE cFという順でデータを並べ替える必要があります。
このようにデータの並べ方が複雑なため、あまりお勧めできません。

全体をまとめて回転させるコマンドもあります。
ページモードと呼ばれる機能です。ページモードを使った印刷は
データを並べる部分は簡単ですが、コマンド自体がやや複雑です。
詳細はコマンドリファレンスを参照頂きたいと思います。
コマンドリファレンスの５．１章にページモードに関する説明があります。